1937年1月16日上午，张学良在戴笠和一群军统特务的陪同下，来到位于奉化溪口雪窦山的中国旅行社雪窦山分社。自此，这里成为了他长达多年幽禁生涯的第一个栖身之地。

这片地方显然经过蒋介石的精心挑选，也因此，旅行社在张学良到来前不久便匆匆停业。随后，数以百计的军统特务涌入，彻底清理了这座旅行社，还把周围几里的居民全都迁走，甚至在附近驻扎了一个宪兵连进行严密看守。

在离开之前，戴笠特意留下了30名特务严密监视，并叮嘱行动队队长刘乙光，要确保张学良的“安全”。刘乙光可能没料到，这一看守的任务竟持续了整整25年，而他也因此获得了不断的升迁。

不过，张学良对刘乙光的监视极为不满。他曾经抱怨道：“刘乙光把我当成了囚犯，时刻提防我越狱或自杀。无论我承受得住与否，他都毫不顾忌，过分得让人无法忍受。”

然而，这样的境遇也能理解，毕竟谁处于这种严格管制的环境中，心情都会不愉快。所以，张学良时常用一些小动作来发泄他的不满。

1937年7月，抗日战争全面爆发。得知这一消息后，张学良感到一阵兴奋，因为发动西安事变的初衷便是为了抗战。他甚至写信给蒋介石，请求参战。然而，这封信发出去后却毫无回应，令他彻底意识到，蒋介石铁了心要继续关押他。

失望之后，张学良心情低落，甚至有些破罐子破摔，决定在雪窦山长期居住。他拿出了500英镑，准备在附近买块地皮，建造两间雅致的小屋。毕竟，既然要长期待下去，居住条件要好一些。

然而，就在他准备动工时，蒋介石却传来消息：“你张学良敢擅自作主，单独行动，谁来保证你的安全？”张学良无奈，只得放弃了建房的计划。

可以看出，虽然张学良在幽禁期间的生活条件不错，但他最无法忍受的就是缺乏自主权。他的活动范围仅限于雪窦山附近60公里，任何外出都必须经过批准。他所有的信件、电文，也都要经过严格审查。蒋介石的目的显而易见——他生怕张学良与外界产生联系，担心发生任何意外。

即使是张学良订阅报纸，也要经过特别批准。并且，只能订阅一些新闻内容受严格控制的报纸，其他的完全不行。

尽管如此，张学良还是在忍耐中度日，偶尔和看守他的人发生一些冲突。1947年12月，时任国民党西北行辕主任的张治中在台湾休假，特意向彭孟辑提出想要见见张学良。尽管彭孟辑有些犹豫，但最终还是答应了。

张治中见到张学良时，两位老朋友聊得很愉快，话题大多围绕着“自由”。张治中还安慰他：“国共会谈终将恢复，和谈成功的那天，你就可以恢复自由。”虽然张学良对这个消息很高兴，但一看到旁边的刘乙光，他心情却有些不快。于是，他请求张治中向蒋介石转达他的两个要求：一是希望恢复自由，即使不离开蒋介石身边，二是要求将刘乙光调离。

张学良对刘乙光在生活上的干预感到不满。他甚至直言，刘乙光带着家眷和孩子住在他家，表面是照顾生活，实际上干涉过多，影响了他的生活质量。

在抗战期间，由于日军不断进攻，张学良多次被转移。1944年冬，日军逼近贵州，张学良被秘密转移到桐梓小西湖避难。尽管他所住的地方环境优美，但由于抗战形势严峻，张学良的心情始终难以振奋。

直到抗战胜利的消息传来，张学良才稍微感到放松。他的心情有所好转，甚至和一些守卫们一起喝酒，向他们承诺，等自己自由了，会帮助他们在未来的事业中取得进展。

然而，没过多久，他却遇到了一件突如其来的小事，这却极大地影响了他未来的命运。一次，他在湖边钓鱼时，突然被一群人包围，他们因桐梓县的一个兵工厂和伤兵医院发生冲突，而纷纷要求张学良出面调解。

虽然这只是一件小事，但张学良在处理时却显示出他曾经高高在上的威严。他训斥了众人，表示自己一定会解决此事，随后亲自组织了调解，并迅速做出裁决。最终，兵工厂赔偿伤兵医院四十块大洋，问题得到解决。

这件事虽然微不足道，却是张学良在幽禁中唯一一次感受到自己能掌控局面的时刻。实际上，尽管他身陷困境，他依然保持着一种强大的气场和自信。

然而，这件看似无关紧要的小事，却引起了蒋介石的警觉。张学良的处理方式让蒋介石更加坚定了不释放他的决心。

抗战胜利后，社会各界要求释放张学良的声音不断。蒋介石虽然不敢完全忽视这些呼声，但他并没有放松对张学良的防范。相反，蒋更加加强了对张学良的监视。甚至在1946年1月，蒋介石公开表示，他关押张学良完全是出于“爱护之心”。

张学良的命运依旧没有改变。蒋介石不仅没有释放他，反而暗中开始准备新的幽禁地点——江西兴国的阳明洞。然而，张学良并没有在这里住多久，因处理过一个小小的事务后，他被转移到重庆戴公馆，不久之后，又被蒋介石以见面的名义骗上了飞往台湾的飞机。